一．考試要求

　　(1) 有機化合物的同分異構、命名及物理性質

　　有機化合物的同分異構現象，有機化合物結構式的各種表示方法，有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會命名原則的關系，熟練掌握有機化合物的系統命名法，常見化合物、基團或自由基等的習慣名稱，有機化合物的物理性質及其結構關系。

　　(2) 有機化學反應

　　重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法，重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、鹵代烴、金屬有機化合物、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系，主要的有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。

　　(3)有機化學的基本理論及反應機理

　　共價鍵的形成機理：價鍵理論、分子軌道理論，誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應，碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體，自由基取代、親電加成、自由基加成、親電取代、親核取代、消除反應、親核加成、加成-消除歷程等，有機反應機理的推導。

　　(4)有機合成

　　官能團導入、轉換、保護，碳碳鍵形成及斷裂的基本方法，逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用。

　　(5)有機立體化學

　　幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念，取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學。

　　(6)有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

　　常見官能團的特征化學鑒別方法，常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質譜(MS)的譜學特征，運用化學方法及核磁共振譜(HNMR), 紅外光譜(IR)對簡單有機化合物進行結構鑒定。

　　(7)雜環化合物及元素有機化學

　　含N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、磷、硅化合物。

　　二．考試內容

　　第一章緒論

　　1. 有機化合物性質和結構特點，有機化學發展簡史，有機化學的研究內容及重要性。

　　2. 有機化合物的結構理論：共價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的基本屬性、共價鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化(sp3、sp2、sp)。

　　3. 有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式——有機反應類型(有機化合物分子中的共價鍵的形成、有機化合物分子中的共價鍵斷裂方式、過渡狀態和中間體)。

　　4. 有機化合物的分類方法：根據碳的骨架分類和按官能團分類。

　　第二章飽和烴：烷烴和環烷烴

　　1. 烷烴和環烷烴的通式、同系列和構造異構現象，系統命名法。

　　2. 碳原子的sp3雜化、σ鍵及其特征。

　　3. 構象概念及乙烷、丁烷、環己烷和取代環己烷不同構象的穩定性。

　　4. 烷烴和環烷烴的物理性質：狀態、沸點、熔點、比重、溶解度。

　　5. 烷烴和環烷烴的化學性質：自由基取代反應及其歷程，氧化反應，異構化和小環烷烴的加成反應。

　　第三章不飽和烴：烯烴和炔烴

　　1. 烯烴和炔烴的結構，碳原子的sp²雜化和sp雜化，π鍵的概念及特性。

　　2. 烯烴和炔烴的系統命名法，烯烴構型異構(順/反、Z/E)的命名法，次序規則。

　　3. 烯烴和炔烴的化學性質，親電加成(催化加氫，與Cl2、HX、H2SO4、H2O、HOX的加成，硼氫化－氧化反應)及反應歷程，Markovnikov規則、過氧化物效應；烯烴的氧化反應，α--氫原子的反應；炔烴活潑氫的反應，親核加成，氧化反應，聚合反應。

　　第四章二烯烴共軛體系共振論

　　1. 二烯烴的分類、命名、結構。

　　2. 共軛效應，共軛體系的涵義，共軛效應的表現，共軛體系的類型，超共軛效應。

　　3. 共軛二烯烴的化學性質，1, 4-加成反應和1, 2-加成，環加成反應，聚合反應，Diels--Alder反應，碳正離子，自由基的穩定性變化規律。

　　第五章芳烴芳香性

　　1. 苯的分類、結構，同分異構和命名。

　　2. 單環芳烴的親電取代反應及其反應機理，氧化反應，加成反應及側鏈上的反應。

　　3. 苯環上親電取代反應的定位規則，兩類定位基，苯環環上取代反應定位規律的解釋，定位效應的影響因素，引入第三個取代基的定位規律，定位規律的應用。

　　4. 稠環芳烴--萘，蒽，菲的結構和化學性質。

　　5. 芳香性的判斷--Hückel規則。

　　第六章立體化學

　　1. 分子的手性, 對映異構, 對映體, 對稱因素。

　　2. 手性分子的性質—旋光性, 旋光儀和比旋光度，旋光性與結構的關系。

　　3. 具有一個手性中心的對映異構的構型的表示法，構型標記法(D/L法、R/S法)，外消旋體的性質。

　　4. 具有兩個不相同手性碳原子的對映異構和具有兩個相同手性碳原子的對映異構。

　　5. 第一個手性中心的產生和第二個手性中心的產生。

　　6. 脂環化合物的順反異構和對映異構。

　　7. 丙二烯型化合物和聯苯型化合物等不含手性碳的化合物的對映異構。

　　第七章鹵代烴相轉移催化反應鄰基效應

　　1. 鹵代烷、鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名和制法。

　　2. 鹵代烴的親核取代反應，消除反應，與金屬的反應，還原反應。

　　3. 親核取代反應機理(SN1，SN2反應機理, 鄰基效應)及影響因素。

　　4. 消除反應的機理( E2，E1機理, 消除反應的取向)及影響因素。

　　5. 取代和消除反應的競爭，烷基結構、親核試劑、反應溫度、溶劑等的影響。

　　6. 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質。

　　7. 鹵代烴的制備方法。

　　第八章有機化合物的波譜分析

　　1. 分子吸收光譜和分子結構。

　　2. 分子振動與紅外光譜的基本原理，分子振動自由度與峰數，分子的偶極矩與峰強，鍵與吸收峰位置，影響峰位變化的因素，紅外光譜的解析。

　　3. 核磁共振的基本原理，化學位移，自旋-自旋相互偶合，1H NMR圖譜的解析。

　　4. 紫外光譜的基本原理，發色團與助色團。

　　第九章醇和酚

　　1. 醇和酚的分類、構造異構，命名和結構。

　　2. 醇和酚的制法，工業合成及實驗室制法。

　　3. 醇和酚的物理性質和波譜性質。

　　4. 醇的反應--醇的酸性和堿性，醇的氧化，醇和無機含氧酸作用—氫氧鍵斷裂生成酯的反應，鹵化作用（C-O鍵斷裂），醇的脫水反應（C-O鍵斷裂），多元醇的特性，熱消除反應。

　　5. 酚的反應--酚的酸性，成醚及成酯，與FeCl3的顏色反應，芳環上的反應，氧化反應。

　　第十章醚和環氧化合物

　　1. 醚和環氧化合物的命名、結構和制法。

　　2. 醚的物理性質和波譜性質。

　　3. 醚和環醚的化學性質：鹽的生成, 醚鍵的斷裂, 過氧化物的生成,Claisen重排, 環氧化合物在不同條件下的開環反應。

　　第十一章醛、酮和醌

　　1. 醛、酮和醌的命名，結構和制法。

　　2. 醛和酮的物理性質和波譜性質。

　　3. 羰基化合物的親核加成反應，羰基化合物a-碳上活性氫的反應，Wittig反應，醛酮的氧化和還原。

　　4. α, β-不飽和醛、酮的加成反應（1, 4-親電加成、1, 4-親核加成）。

　　5. 醛和酮的制備方法。

　　第十二章羧酸

　　1. 羧酸的分類、命名、結構。

　　2. 羧酸的物理性質和波譜性質。

　　3. 羧酸的酸性及影響因素，羧基中羥基被取代的反應，與有機金屬化合物反應，羧基中羰基的還原反應，a-氫原子的取代反應，羧基的脫羧反應。

　　4. 羥基酸和氯代酸的酸性，脫水反應和a-羥基酸的分解。

　　5. 羧酸的制備方法。

　　第十三章羧酸衍生物

　　1. 羧酸衍生物的分類、命名、結構。

　　2. 羧酸衍生物的物理性質和波譜性質。

　　3 羧酸衍生物的水解，醇解，氨解反應，與Grignard試劑反應，還原反應，酯縮合反應，及酰胺的失水和Hofmann降解反應。

　　4. 羧酸衍生物親核取代反應機理。

　　5. 羧酸衍生物的制備方法。

　　第十四章β--二羰基化合物

　　1. 酮—烯醇互變異構及影響因素。

　　2. 乙酰乙酸乙酯的合成、性質及在合成中的應用。

　　3. 丙二酸酯的合成、性質及在合成中的應用。

　　4. 其它含活潑亞甲基的化合物，Knoevenagel縮合和Michael加成。

　　第十五章有機含氮化合物

　　1. 脂肪族和芳香族硝基化合物的性質。

　　2. 胺的分類，命名，物理性質和波譜性質。

　　3. 胺的反應（堿性、烷基化、酰基化、與亞硝酸的反應、胺的氧化、芳胺的特性、Mannich反應）。

　　4. 胺的制法（氨的烴基化、含氮化合物的還原）。

　　5. 季銨鹽和季銨堿。

　　6. 重氮化反應，重氮化合物在在合成上的應用。

　　6. 腈的命名，性質。

　　第十六章有機含硫、含磷和含硅化合物

　　1. 有機含硫、含磷和含硅化合物的分類、命名以及性能和應用。

　　2. 含硫化合物的結構類型、合成與反應。

　　3. 含磷化合物的重要反應：形成季磷鹽的反應、維狄希(Wittig)試劑及其反應。

　　4 含硅化合物：鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用。

　　第十七章雜環化合物

　　1. 雜化化合物的分類、命名、結構及其芳香性。

　　2. 常見五元雜環化合物的化學性質。

　　3. 常見六元雜環化合物的化學性質。

　　三．試題類型

　　命名，完成反應式，化合物的鑒別，理化性質比較，反應機理，合成目標化合物，推斷化合物結構。